Hrad nestojí na žádném kopci, protože se jednalo o hrad vodní. Jenštejn byl postaven ve 14. století. Zakladatelem byl dvorský sudí Jeneč z Janovic. Roku 1368 získal objekt Pavel z Vlašimi. Pavel byl bratr arcibiskupa Jana Očka z Vlašimi a otec arcibiskupa Jana z Jenštejna. Jan z hradu vytvořil honosné sídlo. To mu však bylo králem Václavem IV. odňato v důsledku jejich roztržky. Během 15. a 16. století se zde vystřídalo mnoho majitelů. Potom byl Jenštejn připojen k brandýskému panství. Ztratil funkci panského sídla, a tak začal chátrat.
Roku 1597 se uvádí jako pustý. Ke konci třicetileté války byl dost poničen védy. Do poničeného areálu si místní obyvatelé vestavěli své domy. Nejvíce dochovaná věž má šest podlaží, ve druhém se nachází i kaple. Za návštěvu stojí malá expozice instalovaná ve věži, která se věnuje dějinám hradu. Na úplném vrcholu věže je vyhlídka.
