Dříve než byl Karlův most, byl zde tedy brod a ten jistě zase přispěl ke vzniku Prahy, protože Vltava se nedala a nedá přebrodit jen tak leckde. Na sever a na jih od Prahy se řítí dravým proudem (tedy na jihu spíš řítila, před vznikem vltavské kaskády přehrad)v hluboce zaříznutém kaňonu. Až u Mělníka, před soutokem s Labem, se řeka rozlévá do ploché krajiny.
Před mostem Karlovým stál o kousek jižněji původně most Juditin, pojmenovaný podle manželky krále Vladislava II. Judity Durynské. Krále Vladislava provázel na vojenské tažení do Itálie (odkud si mj. Vladislav II. za zásluhy v bitvě u Milána, po níž byl korunován českým králem, 1158 přivezl královského lvíčka, kterého používáme jako státní znak dodnes) biskup Daniel a ten prý inspiroval panovníka ke stavbě Juditina mostu.
Správu Juditina mostu dostal od panovníka na starosti řád Křižovníků s červenou hvězdou, jediný řád českého původu v celé církvi, který založila sv. Anežka Česká. Po krátkém působení u sv. Petra Na Poříčí vystavěla pro řád nový špitál právě u úpatí mostu a ten tam stojí dodnes (kostel sv. Františka po pravé ruce před vstupem na most na Staroměstské straně). Kostel je samozřejmě mnohem novější, barokní.
Juditin most však strhla roku 1342 povodeň a Karel IV. dal roku 1457 stavět Petrem Parléřem most nový, který nám slouží dodnes. je to druhý nejstarší most v České republice (ten první je v Písku). Mostu se původně říkalo jen Pražský nebo Kamenný, až kolem roku 1870 se pod vlivem Karla Havlíčka Borovského vžil název Karlův most. Na památku velkého panovníka je před vstupem na most po pravé ruce na Staroměstské straně umístěna jeho socha.
